1897 wurde von der Highland Railway Strecken auf den Hebriden Inseln Skye und Lewis projektiert. Auf Skye sollte diese von Kyle Akin über Broadford nach Torrin verlaufen. Die Highland Railway sollte einen Teil des Kapitals stellen und die Bahnlinie bauen und betreiben. Nach einigen Diskussionen im Direktorium entschied man sich aber dagegen.
1898 wurde in London die Hebridean Light Railway Company (HLR) gegründet, die sich Unterstützung durch die North British Railway erhoffte, da diese die Strecke von Fort William nach Mallaig zu diesem Zeitpunkt baute.
Die HLR projektierte eine Strecke von Isleornsey über Broadford, Sligachan, Portree, Borve dort teilt sich die Strecke in einen Ast nach Uig, und einen Ast nach Dunvegan über Skeabost, Bernisdale, Treaslane, Flashader, Edinbane, Upperglen auf.
(Als Anhaltspunkt kann der Verlauf der A851 von Isleornsay - Skulamus, der A87 von Skulamus - Uig und der A850 von Borve nach Dunvegan dienen.)
Auf den Hebriden waren die Meinungen geteilt, die einen befürworteten den Vorschlag als Erlösung der Hebriden, andere befürchteten, daß sie die Bahn sich nicht leisten könnten. Auch wurde Unmut geäußert, das Kyle Akin keinen Gleisanschluß bekommen würde und somit keine Verbindung mit der Highland Railway bestehen würde, auch wurde befürchtet, daß bei einem Zustandekommen der HLR die Küstendampfer auf einigen Relationen ihren Betrieb einstellen würden und einige Teile der Insel nicht mehr von diesen versorgt worden wären. Letztendlich konnte das benötigte Kapital durch die HLR nicht aufgebracht werden, und man befürchtete auch heftige Gegenwehr durch die Highland Railway, da man ja die Unterstützung durch die North British Railway gesucht hatte.
Nachdem nun beide Projekte gescheitert waren, trat nun ein Jahr später, also 1899 der 12th Earl of Loch Carron auf den Plan. Er kombinierte die beiden Entwürfe. Danach stellte er das Startkapital für die Isle of Skye Railway zur Verfügung. Nun wurde zügig mit den Bauarbeiten begonnen und schon 1902 konnten der Zugverkehr von Isleornsay/Kyle Akin über Broadford nach Portree aufgenommen werden. In Isleornsay und Kyle Akin wurde eine Trajektverbindung ins Leben gerufen, mit der Güter- und Personenwaggons und ggf. Lokomotiven auf und von der Insel gebracht werden konnten. Auch wurden diese beiden Bahnhöfe mit kleinen Lokstationen ausgestattet. In Borve wurde eine größere Lokstation eingerichtet in der die Lokomotiven und Wagen gewartet werden konnten. 1904 konnten dann Uig und Dunvegan an das Streckennetz angeschlossen werden, In Uig wurde aber im Gegensatz zu Dunvegan keine Lokstation gebaut. Durch die Eisenbahn siedelten sich in Portree einige kleinere Industriebetriebe an, die durch die Bahn Güter erhielten und Produkte mit dieser verschickten. In Uig und Dunvegan wurde nun der dort angelandete Fisch mit der Bahn nach Süden gebracht. In UIg wurde die Uig Brewery gegründet und an die Bahn angeschlossen, die dort hauptsächlich Gerste und Holzfässer per Bahn erhielt. An allen Stationen der IoS Ry konnten landwirtschaftliche Güter und Vieh umgeschlagen werden.
Auch einen bescheidenen Personenverkehr konnte die Bahn verzeichnen. Am Morgen gab es Verbindungen von Dunvegan/Uig nach Portree über Borve Junction, dort mussten die Passagiere aus Dunvegan in den Zug aus Uig umsteigen wenn sie weiter gen Süden wollten, dieser Zug fuhr dann weiter über Broadford nach Isleornsay, in Gegenrichtung ging derweilen ein Zug von Isleornsay über Portree nach Uig, in Borve Junction konnten Passagier für den Streckenast nach Dunvegan in den dort wartenden Zug umsteigen. Um die Mittagszeit gab es eine Verbindung von Uig nach Isleornsay mit einem Kurswagen nach Glasgow, und das ganze natürlich auch für die Gegenrichtung. Am Abend dann wiederholte sich das ganze dann noch mal wie am Morgen.
Auf der Relation Kyle Akin - Broadford -Torrin wurde aufgrund des geringeren Fracht- und Personenaufkommen gemischte Züge gefahren, wobei es keine Kurswagen von Kyle Akin nach Kyle of Lochalsh und weiter nach Inverness gab. Von Kyle Akin nach Kyle of Lochalsh wurden nur Güterwagen trajektiert, die Passagiere mussten in Kyle Akin auf die Fähre zu Fuß wechseln.
Da es sich um nicht gerade eine finanzstarke Bahngesellschaft handelte wurden bewährte Lokomotiven anderer Bahngesellschaften gekauft, zumeist gebraucht v.a. Tender und Schlepptenderlokomotiven mit 2 oder 3 Kuppelachsen. Die Güterzüge waren in der Regel nicht länger als 20 Güterwagen mit einem Achsstand von 10 Fuss.
Die IoS Ry war nie richtig profitabel und wurde daher genauso wie die Strecke von Lochdubh nach Strathbane von einer durch den 12th Earl of Loch Carron gegründeten Stiftung unterstützt. Angenommener Weise wurde die Bahn 1923 nicht einen der Vier großen Gesellschaften zugesprochen und behielt daher zunächst ihre Eigenständigkeit. Doch nach dem Ende des 2. Weltkriegs wurde sie 1948 verstaatlicht. British Railways konnte die Bahn aber nicht stilllegen, da hier mal wieder die oben genannte Stiftung im Weg stand die das jährliche Defizit ausglich.
Somit wäre dann auch wenn man mal Ende der 50er bis Mitte der 60er zeigen will durchaus ein Betrieb mit DMU's bzw. Dieselloks drin.
Eine weitere Möglichkeit wäre auch, dass in den späten 20er Jahren die LMS an die IoS herantratt da man sich einen Teil des Fischverkehrs der bis dato hauptsächlich über Isleornsay – Mallaig per Fähre abgefahren wurde und dann weiter mit der LNER gen Süden transportiert wurde sichern wollte.
Daher wurde Anfang der 30er mit den Bau einer Eisenbahnbrücke von Kyle Akin nach Kyle of Lochalsh begonnen der bis 35 abgeschlossen wurde von da an wurde ein Großteil der Güter die von bzw. auf die Insel per Bahn gelangten über diese Verbindung transportiert, mit Ausnahme der Kurswagen in den Süden und der Fischwagen die für den Raum Glasgow bestimmt waren, bzw. Wagen die eilig waren. Da die LNER berechtigterweise einen Einbruch ihres Verkehrs befürchtete schaffte es aber in London durchzusetzen, das die LMS keine Züge auf Skye fahren darf, und dass die Züge über die Brücke nicht durchfahren dürfen sondern vorher auf beiden Seiten die Zuglokomotiven abgekoppelt werden müssen und von einer Rangierlokomotive darüber geschoben werden müssen. Was für die Abwicklung eine Erschwerniss bedeutet.
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